השדכנית של פול וננסי

אחרי זוגיות של כ-30 שנה, הייתה מותה של לינדה, ב-17 באפריל 1998, מכה קשה עבור פול מקרטני. כעבר כשנה, באפריל 1999, פגש פול את הת'ר מילס, במהלך טקס פרסי Pride of Britain Awards, וב-11 ביוני 2002 השניים נישאו. ילדיו של פול הפצירו בו לחתום עם מילס על הסכם ממון לפני נישואיהם, אך הוא סירב לכך בתוקף מתוך עמדה נאיבית ש"האהבה תנצח". עם זאת, כעבור ארבע שנים, הסתיימה הזוגיות בין השניים בצלילים מאד צורמים, וב-17 במאי 2006, הם נפרדו ופתחו בקרב גירושין מכוער. פול נאלץ להתמודד עם תביעת גירושין בשווי של 125 מיליון ליס"ט, דבר שסביר להניח שגרם לו להתחרט על כך שסירב ללכת בעקבות עצתם של ילדיו. פול הגיש הצעה נגדית על סך 16 מיליון ליס"ט, ורק בזכות עורכי דינו נדרש, אחרי מאבק של שנתיים, לשלם 24 מיליון ליס"ט "בלבד". פול אמר על כך:

דברים כאלה קורים, אבל אני נוטה להסתכל על הצד החיובי של כל דבר, ובמקרה הזה על כך שיש לי את ביאטריס, עוד בת יפה


אחרי הפרידה ממילס, המשיך פול לייחל לבת זוג, אבל הפעם לאחת שהונו ופרסומו לא יהיו עבורה מקור משיכה. על כן, יצא פול עם מספר נשים עשירות ומפורסמות וביניהן, השחקניות רוזנה ארקט ורנה זלווגר, הדוגמניות אל מקפירסון וכריסטי ברינקלי, ומפיקת הטלוויזיה סברינה גינס. עם זאת, פול לא הצליח למצוא אצל אף אחת מהן את מה שמצא אצל לינדה. בשנת 2007 שוחח פול עם העיתונאית ברברה וולטרס, וסיפר לה שהוא בדרך כלל מתאהב בנשים יהודיות. וולטרס אמרה לו שהיא מכירה בחורה מתאימה בשבילו, וכעבור זמן, הזמינה אותו למסיבה בביתה, בה הכירה לו את בת דודתה, ננסי שבל, יהודיה כשרה המשמשת כחברה במועצת המנהלים של New York Metropolitan Transportation Authority וכסגנית נשיא החברה New England Motor Freight. כמו פול באותה עת, גם שבל הייתה באמצע הליכי גירושין, ובשנת 2008, אחרי ששניהם התגרשו כדת וכדין, הם הפכו לזוג בלתי נפרד. ב-6 במאי 2011 הזוג פול וננסי התארסו, וכעבור כ-5 חודשים, ב-9 באוקטובר, הם נשאו, הפעם לשמחת ילדיו של פול, שמאד אהבו את שבל. לקראת הנישואין, הציעה שבל לפול לחתום על הסכם ממון, אבל שוב הוא סירב לכך. לא ברור האם עדיין האמין פול ש"האהבה תנצח" או שהונה העצום של שבל, המוערך בכ-200 מיליון דולר, הקל על החלטתו.